13β-bromo-13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III | 474766-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13β-bromo-13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R)-4,12-diacetyloxy-15-bromo-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 474766-87-5
• 化学式: C₃₇H₅₁BrO₁₀Si
• 分子量: 763.795
• InChiKey: WURRIEQKXKFHOX-DLTMNXIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-bromo-13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到[(2aR,4S,4aS,7S,8S,8aR,8bS)-8b-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-5-hydroxy-1',4a,5',5'-tetramethyl-6'-oxo-4-triethylsilyloxyspiro[1,2a,3,4,8,8a-hexahydrooxeto[3,2-f]isochromene-7,4'-cyclohexene]-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies with 13-Deoxybaccatin III

  摘要：

  An efficient synthesis of 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-deoxybaccatin III is described. Oxidation of 13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III with tert-butyl peroxide, followed by reduction with SmI2, produced 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III in good overall yield. The preparation of 13-oxo-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III using tetrapropylammonium perruthenate and N-methylmorpholine N-oxide is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo011183q
• 作为产物：
  描述：

  13-deoxybaccatin III 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 13β-bromo-13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies with 13-Deoxybaccatin III

  摘要：

  An efficient synthesis of 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-deoxybaccatin III is described. Oxidation of 13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III with tert-butyl peroxide, followed by reduction with SmI2, produced 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III in good overall yield. The preparation of 13-oxo-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III using tetrapropylammonium perruthenate and N-methylmorpholine N-oxide is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo011183q