2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-{4-chloro-3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl}-β-D-glucopyranose | 1318794-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-{4-chloro-3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl}-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-{4-chloro-3-[(dimethyl)(4-ethyloxyphenyl)methyl]phenyl}-1-deoxy-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-chloro-3-[2-(4-ethoxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1318794-43-2
• 化学式: C₃₁H₃₇ClO₁₀
• 分子量: 605.082
• InChiKey: SMZFMLJBJCXJLL-MYOTWTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-{4-chloro-3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl}-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以100%的产率得到1-{4-chloro-3-[(dimethyl)(4-ethyloxyphenyl)methyl]phenyl}-1-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  含宝石二甲基的C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190222
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-{4-chloro-3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl}-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  含宝石二甲基的C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190222

文献信息

• EP2530079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——