3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid | 1375957-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid
• CAS: 1375957-57-5
• 化学式: C₅₂H₇₆N₂O₂₂
• 分子量: 1081.18
• InChiKey: CJUNHMKHNNVJGQ-HYROOCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  377.84
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV-1 activity of new conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids with aspartic acid esters

  摘要：

  新型的18β-和18α-甘草酸（GAs）结合物被合成，每种结合物在糖苷的碳水化合物部分含有两个L-天冬氨酸的二醇或α-甲基酯，采用激活酯法合成，使用了N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和N,N'-二环己基氨基甲烷。在浓度为250 μg/mL时，18β-GA与Asp(OMe)(OMe)（4）的结合物能够有效抑制HIV-1的逆转录（RT）和病毒抗原p24在MT-4细胞培养中的积累（95–97%），并保护细胞免受病毒的细胞病理作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0217-1