3-[2-(2-iodoethoxy)ethoxymethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine | 1426388-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(2-iodoethoxy)ethoxymethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 1426388-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₄S
• 分子量: 398.262
• InChiKey: ZKRRNCJWPNIDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-iodoethoxy)ethoxymethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine 在 乙醇酸乙酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到2-[2-(3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-ylmethoxy)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Impedance and Morphology of Hydroxy- and Chloro-Functionalized Poly(3,4-propylenedioxythiophene) Nanostructures

  摘要：

  采用环伏安法合成了带有不同长度和极性的羟基或氯官能化侧链的新型 3,4-丙烯二氧噻吩（ProDOT），并在单碳纤维微电极（SCFME）上进行了电聚合。电化学阻抗谱（EIS）显示，带有中等长度侧链的羟基官能化聚合 5 的电容值最高。用等效电路对 EIS 数据进行了拟合，得出了良好的相关性。对形貌的原子力显微镜分析表明，聚 5 的粗糙度值高于另外两种带有较长侧链的聚合物。由于聚合物具有活性端基，因此可用于电极表面的聚合后功能化。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.6594
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以82%的产率得到3-[2-(2-iodoethoxy)ethoxymethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  Impedance and Morphology of Hydroxy- and Chloro-Functionalized Poly(3,4-propylenedioxythiophene) Nanostructures

  摘要：

  采用环伏安法合成了带有不同长度和极性的羟基或氯官能化侧链的新型 3,4-丙烯二氧噻吩（ProDOT），并在单碳纤维微电极（SCFME）上进行了电聚合。电化学阻抗谱（EIS）显示，带有中等长度侧链的羟基官能化聚合 5 的电容值最高。用等效电路对 EIS 数据进行了拟合，得出了良好的相关性。对形貌的原子力显微镜分析表明，聚 5 的粗糙度值高于另外两种带有较长侧链的聚合物。由于聚合物具有活性端基，因此可用于电极表面的聚合后功能化。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.6594

文献信息

• An easily functionalizable oligo(oxyethylene)- and ester-substituted poly(3,4-propylenedioxythiophene) derivative exhibiting alkali metal ion response
  作者：Mariana-Dana Damaceanu、Hans-Detlev Gilsing、Burkhard Schulz、Adina Arvinte、Maria Bruma

  DOI：10.1039/c4ra08275c

  日期：——

  A new poly(3,4-propylenedioxythiophene) (PProDOT) derivative combining ion complexing oligoether units and a reactive ester group in the side chain obtained by oxidative chemical and electrochemical polymerization of the corresponding ProDOT monomer is described. The P(ProDOT-EO-ester) chemically synthesized after dedoping reveals a strong UV blue shift in THF in the presence of Na+ and K+, respectively

  描述了一种新的聚（3,4-丙烯二氧基噻吩）（PProDOT）衍生物，该衍生物在相应的ProDOT单体的氧化化学和电化学聚合反应中，结合了离子络合的低聚醚单元和侧链中的反应性酯基。去掺杂后化学合成的P（ProDOT-EO-酯）分别在Na +和K +的存在下揭示了THF中强烈的紫外线蓝移，表明构象紊乱和离子络合引起的聚合物链共轭大大降低。聚合后官能化可以通过用水合肼处理导致酯基的部分肼解而实现。聚合物在ITO上的电生长过程是使用Bu 4 NClO进行的4或LiClO 4作为支持电解质，导致形成导电薄膜。循环伏安法显示，在Li +存在下，氧化还原峰略有转移，从而降低了电势。