(3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-yl)methanol | 426263-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-yl)methanol
• 英文别名: (3-methyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-yl)methanol
• CAS: 426263-16-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: ZSULUYYIFZYMIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  304.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOFUNCTIONAL THIOPHENE MONOMERS
  [FR] MONOMÈRES THIOPHÈNE BIOFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2021041874A8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种基于水性导电氧化还原聚合物的质子电池，可承受快速恒压充电和零度以下的温度。

  摘要：

  基于在水性电解质中运行的有机物的电极为组装和利用电池提供了新的方法和技术，而这是传统电极材料难以实现的。在这里，我们报告了如何在溶液中处理、沉积、干燥并随后在固态下聚合以形成导电（氧化还原）聚合物层而无需任何添加剂，具有萘醌或对苯二酚氧化还原活性侧基的噻吩基三聚结构。这种后沉积聚合提供了材料的有效利用、高质量负载（高达10 mg cm -2 ）以及基材和涂层方法选择的良好灵活性。通过在酸性水性电解质中使用这些材料作为阳极和阴极，构建了摇椅质子电池。该电池表现出良好的循环稳定性（500次循环后85％），可承受快速充电，100秒内达到满容量（60mAh g -1 ），允许与光伏直接集成，即使在-24°下也能保持其良好的特性C.

  DOI：

  10.1002/anie.202001191

文献信息

• A Single-Step Synthesis of Electroactive Mesoporous ProDOT-Silica Structures
  作者：Jeonghun Kim、Byeonggwan Kim、Chokkalingam Anand、Ajayan Mano、Javaid S. M. Zaidi、Katsuhiko Ariga、Jungmok You、Ajayan Vinu、Eunkyoung Kim

  DOI：10.1002/anie.201502498

  日期：2015.7.13

  ultralarge pores, large pore volume, and electroactivity. As this novel material exhibits excellent textural parameters together with electrical conductivity, we believe that this could find potential applications in various fields. This novel concept of creating mesoporosity without a calcination process is a significant breakthrough in the field of mesoporous materials and the method can be further

  使用新型阳离子3,4-丙二氧基噻吩（ProDOT）表面活性剂（PrS）探索了具有共轭聚合物的高序介孔二氧化硅杂化纳米复合材料的一步制备。该方法不需要高温煅烧或清洗程序。二氧化硅表面活性剂的自组装和ProDOT尾部的原位聚合相结合，可产生具有超大孔，大孔体积和电活性的介孔性。由于这种新型材料具有出色的质地参数和导电性，因此我们相信这可以在各个领域中找到潜在的应用。
• Perfluorinated ProDOT monomers for superhydrophobic/oleophobic surfaces elaboration
  作者：Guilhem Godeau、Yosra Ben Taher、Manon Pujol、Frédéric Guittard、Thierry Darmanin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.019

  日期：2016.11

  4-propylenedioxythiophene (ProDOT) monomers for preparing hydrophobic/oleophobic surfaces. The efficiency of this reaction is shown with various perfluorinated chains. The prepared monomers are nicely polymerized to form homogeneous perfluorinated surfaces. The study of these surfaces reveal extremely high hydrophobic features with para and superhydrophobic properties (high and low water adhesion). Using different

  在这里，我们首次报告了Staudinger-Vilarrasa反应在合成全氟3,4-丙烯二氧噻吩（ProDOT）单体中用于制备疏水/疏油表面的用途。用各种全氟化链显示了该反应的效率。所制备的单体很好地聚合形成均匀的全氟化表面。对这些表面的研究揭示了具有对位和超疏水特性（高和低水附着力）的极高疏水性。已经证明，使用不同的有机探针液体（二碘甲烷和十六烷），表面也具有高疏油性。这项工作还显示了全氟链长对表面形态的良好影响。
• Tethered PProDOTs: conformationally restricted 3,4-propylenedioxythiophene based electroactive polymers
  作者：Ryan M. Walczak、John S. Cowart、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/b610232h

  日期：——

  Herein we report a complete family of conformationally restricted PProDOT derivatives with varying alkylene tether lengths. It was found that variation of the tether length and structure of the electropolymerizable monomer was successful in the fine-tuning of the electrochemical and optical properties of the subsequent material. It was found that the band gap of the materials could be varied between 1.94 and 2.26 eV, with the “sweet spot” for obtaining the maximum electronic band gap existing at the n = 6 tether length, while maintaining low redox potentials. It was also found that these polymers exhibited stable electrochromic behavior with colors varying from blue–purple to orange in their neutral states and transmissive in their doped states.

  本文报道了一组构象受限的PProDOT衍生物家族，其烷撑链长度各异。研究发现，通过改变链长及电聚合单体的结构，能够成功微调后续材料的电化学和光学性质。材料的带隙可在1.94至2.26电子伏特之间变化，其中最佳链长n=6时可获得最大电子带隙，同时保持较低的氧化还原电位。这些聚合物还表现出稳定的电致变色行为，它们在中性状态下的颜色从蓝紫色到橙色不等，而在掺杂状态下则呈透明态。
• Conformational locking for band gap control in 3,4-propylenedioxythiophene based electrochromic polymers
  作者：Ryan M. Walczak、John S. Cowart, Jr.、Khalil A. Abboud、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/b517819c

  日期：——

  We report a tethered poly(3,4-propylenedioxythiophene) derivative with a built-in polymer conformation restriction which locks the conjugated chain at a specific dihedral angle, thus providing a handle in which to tune the optical and electronic properties of the material.

  我们报道了一种固定化的聚（3,4-亚丙基二氧噻吩）衍生物，其内置的聚合物构象限制在特定的二面角上锁定共轭链，从而为调控材料的光学和电子性质提供了手段。
• Synthesis and characterization of functionalized 3,4-propylenedioxythiophene and its derivatives
  作者：Sarada P. Mishra、Rabindra Sahoo、Ashootosh V. Ambade、Aliasgar Q. Contractor、Anil Kumar

  DOI：10.1039/b404600e

  日期：——

  A functionalized monomer based on 3,4-propylenedioxythiophene, namely ProDOT-OH, was synthesized easily in a single step from commercially available starting materials and was successfully polymerized electrochemically resulting in the formation of an electroactive conjugated film on the working electrode. The presence of the free hydroxyl group makes ProDOT-OH as the material of choice due to ease of derivatization. This has been shown successfully for pre-polymerization functionalization wherein various derivatives were synthesized starting from ProDOT-OH. All the monomers were characterized by 1H, 13C NMR, GC-MS and elemental analysis. The polymers were characterized by cyclic voltammetry, spectroelectrochemistry and in situ conductance measurements.

  一种基于3,4-亚丙基二氧噻吩的功能化单体，即ProDOT-OH，很容易从市售的起始原料通过一步合成制得，并成功地通过电化学聚合，在工作电极上形成了电活性的共轭薄膜。自由的羟基官能团使得ProDOT-OH易于衍生化，成为首选材料。这已经在预聚合功能化方面得到了成功应用，从ProDOT-OH出发合成了各种衍生物。所有单体均通过1H、13C核磁共振、气相色谱-质谱和元素分析进行了表征。聚合物则通过循环伏安法、光谱电化学和原位电导率测量进行了表征。