1-ethynylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside | 1384752-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(1-ethynylcyclohexyl)oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1384752-77-5
• 化学式: C₄₂H₄₆O₆
• 分子量: 646.824
• InChiKey: MGOPHOLISYNGGF-NEJZJLHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 1-ethynylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到cholesterol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethynylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c