cholesterol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 41736-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside；cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-α-mannopyranoside；cholesteryl-O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranose；cholesteryl per-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 41736-89-4；70753-59-2；71528-63-7；151292-22-7；151292-23-8；71528-64-8
• 化学式: C₆₁H₈₀O₆
• 分子量: 909.303
• InChiKey: DJWSRTRNMRPKQS-NGRXTTGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 cholesterol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以5%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基糖苷被鉴定为糖苷，二糖和寡糖合成的糖基供体。

  摘要：

  在乙腈中存在AuBr（3）的情况下，稳定的甲基糖苷被鉴定为糖基供体；利用我们新颖的激活方案的显着特征，成功地检测了一组包含脂肪族，脂环族，甾族和糖醇的糖苷配基的糖基化反应，并将二糖和三糖的甲基糖苷转化为相应的三糖和四糖。

  DOI：

  10.1039/b822526e
• 作为产物：
  描述：

  在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cholesterol 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Stereoselective Koenigs-Knorr Glycosylation Catalyzed by Urea
  作者：Lifeng Sun、Xiaowei Wu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.201600142

  日期：2016.7.4

  A stereoselective Koenigs–Knorr glycosylation reaction under the catalysis of urea is described. This method is characterized by urea‐mediated hydrogen‐bond activation and subsequent glycosylation with glycosyl chlorides or bromides. Excellent yields and high anomeric selectivity can be achieved in most cases. Moreover, the low α‐stereoselectivity of glycosylations observed when using perbenzylated

  描述了在尿素催化下的立体选择性Koenigs-Knorr糖基化反应。该方法的特点是尿素介导的氢键活化以及随后与糖基氯化物或溴化物的糖基化作用。在大多数情况下，都可以实现出色的收率和高异头异构体选择性。此外，通过添加三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP），可以大大改善使用过苄基葡萄糖基供体时观察到的低糖基化α-立体选择性。
• Glycosylation of alcohols using glycosyl boranophosphates as glycosyl donors
  作者：Shiro Tatsumi、Fumiko Matsumura、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.032

  日期：2013.7

  A novel glycosylation that uses glycosyl boranophosphate triesters as glycosyl donors and trityl cation (Tr+) as an activator was developed. Two types of reactions were studied: (1) the boranophosphate triester was activated with TrNTf2 to react with an alcohol and (2) O-trityl ethers worked as both glycosyl acceptors and Tr+ sources. The latter gave better results and the desired O-glycosylation products were rapidly generated and isolated in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new glycosylation strategy for the synthesis of mannopyranosides
  作者：Gurdial Singh、Hariprasad Vankayalapati

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00487-5

  日期：2000.1

  Activation of the anomeric centre of 1-O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranos propane-1,3-diyl phosphate in the presence of trimethylsilyl triflate allowed the preparation of alpha- or beta-manno-linked glycosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• α-Selective thermal glycosidation of rhamnosyl and mannosyl chlorides
  作者：Mugio Nishizawa、Yukiko Kan、Waka Shimomoto、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97381-7

  日期：1990.1