4-硝基苯基 beta-D-吡喃半乳糖苷 3,4,6-三乙酸酯 | 62346-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基 beta-D-吡喃半乳糖苷 3,4,6-三乙酸酯
• 中文别名: 4-硝基苯基beta-D-吡喃半乳糖苷3,4,6-三乙酸酯；对硝基苯基3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷；4-硝基苯基 BETA-D-吡喃半乳糖苷 3,4,6-三乙酸酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-b-D-galactopyranoside；p-Nitrophenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosid；4-Nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62346-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₁
• 分子量: 427.365
• InChiKey: OIIXOWIQJYONGM-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 beta-D-吡喃半乳糖苷 3,4,6-三乙酸酯 在 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 p-nitrophenyl 2-O-β-D-mannopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Garegg, Per J.; Iversen, Tommy; Johansson, Rolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 7, p. 505 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基苯基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳吡喃糖苷 、 4-硝基苯基 beta-D-吡喃半乳糖苷 3,4,6-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  高氯酸二氮杂ium：中性催化剂，用于碳水化合物和其他物质的轻度无溶剂乙酰化†

  摘要：

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。

  DOI：

  10.1039/c6ra28882k

文献信息

• Garegg, Per J.; Johansson, Rolf; Samuelsson, Bertil, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 9, p. 635 - 636
  作者：Garegg, Per J.、Johansson, Rolf、Samuelsson, Bertil

  DOI：——

  日期：——
• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Garegg, Per J.; Iversen, Tommy; Johansson, Rolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 7, p. 505 - 508
  作者：Garegg, Per J.、Iversen, Tommy、Johansson, Rolf

  DOI：——

  日期：——