3-(4-methylbenzoyl)pentane-2,4-dione | 855365-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 855365-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JIXYRZQNDSANEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzoyl)pentane-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 乙酰丙酮 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 、 N-甲基二环己基胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-methylbenzoyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylation for the construction of tertiary and quaternary carbon centers with sp3 carbon partners
  作者：Wei Lu、Yang Li、Chao Wang、Dong Xue、Jian-Gang Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c4ob00568f

  日期：——

  The first examples of a Pd-catalyzed carbonylation of aryl boronic acids with sp3 carbon partners are presented. Various boronic acids were shown to react with 1,3-diesters and 1,3-diketones to afford structurally unique carbonyl compounds. By employing 2-substituted 1,3-diesters, synthetically-challenging quaternary carbon centres were accessed. In total, 42 examples of aryl carbonyl compounds were prepared in moderate to good yields. The catalytic system features the use of a bidentated phosphine ligand and a relatively low CO pressure (5 atm), providing an easy, alternative method for the preparation of triketones.

  展示了使用Pd催化的芳基硼酸与sp3碳伙伴进行羰基化的首个示例。各种硼酸与1,3-二酯和1,3-二酮反应，生成了结构独特的羰基化合物。通过使用2-取代的1,3-二酯，成功获得了合成上具有挑战性的四级碳中心。总共合成了42种芳基羰基化合物，产率中等到良好。该催化系统采用了双联磷配体和相对较低的CO压力（5个大气压），为合成三酮提供了一种简单的替代方法。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS USING BTC/DMF AS VILSMEIER REAGENT
  作者：W. K. Su、Z. C. Lu、X. X. Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458111

  日期：2008.10

  utilization of Vilsmeier salts derived from bis-(trichloromethyl) carbonate (triphosgene, BTC) and N 8-dimethylformamide (DMF) has been explored extensively? In previous papers, we reported organic reactions involving by BTCDMF as the Vilsmeier reagent? In continuation of our studies on a variety of applications of BTC, we herein report a convenient method for the preparation of some substituted aromatic compounds

  Vilsmeier 反应的广泛合成潜力已为人所知多年，其实现不同转化的效用已得到充分证明。据报道，一些脂肪族物质可以通过处理 POCl,/DMF 作为 Vilsmeier 试剂而环化为芳香族化合物，例如无环酮？环己烯酮？和一个，fi-环氧酮4等？通常，传统的 Vilsmeier-Haack 试剂使用有毒试剂，如光气和三氯氧化磷。 6 最近，已经探索了利用双（三氯甲基）碳酸酯（三光气，BTC）和 N 8-二甲基甲酰胺（DMF）衍生的 Vilsmeier 盐广泛？在以前的论文中，我们报道了 BTCDMF 作为 Vilsmeier 试剂涉及的有机反应？继续我们对 BTC 的各种应用的研究，我们在此报告了一种在温和条件下使用 BTC/Dh4F 作为 Vilsmeier 试剂制备一些取代芳族化合物的便捷方法。我们最初研究了 3-苯甲酰基戊烷-2,4 二酮与 BTC/DMF 成环反应的各种条件，作为最