1-(3-methoxybenzyl)-3-(2-iodophenyl)indole | 809274-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-3-(2-iodophenyl)indole
• 英文别名: 3-(2-Iodophenyl)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]indole
• CAS: 809274-65-5
• 化学式: C₂₂H₁₈INO
• 分子量: 439.296
• InChiKey: AGPWNMGRIXOBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)-3-(2-iodophenyl)indole 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到8-methoxy-11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛,2-碘- 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-3-(2-iodophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h