(S)-tert-butyl 3-(3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1166870-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1166870-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: JMLFQWABJRCHBQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium nitrite 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• Electron-Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Tin-Free Reductive Dehalogenation Reaction
  作者：Jagan M. R. Narayanam、Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja9033582

  日期：2009.7.1

  We report an operationally simple, tin-free reductive dehalogenation system utilizing the well-known visible-light-activated photoredox catalyst Ru(bpy)(3)Cl(2) in combination with (i)Pr(2)NEt and HCO(2)H or Hantzsch ester as the hydrogen atom donor. Activated C-X bonds may be reduced in good yields with excellent functional-group tolerance and chemoselectivity over aryl and vinyl C-X bonds. The proposed

  我们报告了一种操作简单、无锡的还原脱卤系统，该系统利用众所周知的可见光活化光氧化还原催化剂 Ru(bpy)(3)Cl(2) 结合 (i)Pr(2)NEt 和 HCO(2) )H 或 Hantzsch 酯作为氢原子供体。与芳基和乙烯基 CX 键相比，活化的 CX 键可以以良好的收率减少，具有优异的官能团耐受性和化学选择性。所提出的机制涉及催化剂的可见光激发，其被叔胺还原以产生单电子还原剂 Ru(bpy)(3)(+)。随后的单电子转移产生烷基自由基，该自由基通过夺取一个氢原子而猝灭。使用低至 0.05 mol% 的 Ru 催化剂就可以在制备规模上完成还原。
• Selenium–Iodine Cooperative Catalyst for Chlorocyclization of Tryptamine Derivatives
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02613

  日期：2017.10.20

  Chlorocyclization of tryptamine derivatives has been developed with the use of a diphenyl diselenide–iodine cooperative catalyst. Various tryptamine derivatives can be smoothly converted to the corresponding C3a-chlorohexahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Additionally, we demonstrate the formal total syntheses of (−)-psychotriasine and (−)-acetylardeemin by introducing nucleophiles to the C3a position of

  使用二苯基二硒化物-碘协同催化剂已经开发了色胺胺衍生物的氯环化反应。各种色胺衍生物可以平稳地转化为相应的C3a-氯六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。此外，我们通过将亲核试剂引入产品的C3a位置，证明了（-）-精神神经碱和（-）-乙酰氨基乙胺的正式总合成。