7-<(4-methylbenzyl)amino>-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine | 117872-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-<(4-methylbenzyl)amino>-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: N-[(4-Methylphenyl)methyl]-5-(methylthio)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-amine；N-[(4-methylphenyl)methyl]-5-methylsulfanyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-amine
• CAS: 117872-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅OS
• 分子量: 287.345
• InChiKey: PJLGGQVRIHHVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<(4-methylbenzyl)amino>-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-amino-9-(4-methylbenzyl)-2-(methylthio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  具有抗鼻病毒活性的2-取代-6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。

  DOI：

  10.1021/jm00121a039
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine 、 4-甲基苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到7-<(4-methylbenzyl)amino>-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗鼻病毒活性的2-取代-6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。

  DOI：

  10.1021/jm00121a039