1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene | 126761-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(6-Iodohex-1-ynyl)cyclohexene
• CAS: 126761-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₇I
• 分子量: 288.171
• InChiKey: DWRPBEWDXHHYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene 在 羰基镁 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-(cyclopentylideneiodomethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的锰催化的未活化烷基碘化物的原子转移自由基环化反应

  摘要：

  描述了一种方便的可见光促进的未活化烷基碘化物的原子转移自由基环化（ATRC）反应，该反应由富地球和廉价的锰催化促进。实际操作规程显示了较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，允许在简单温和的反应条件下制备具有合成价值的烯基碘化物和二喹烷。值得注意的是，该方法为ATRC反应提供了一种净氧化还原中性策略，避免了经典的氢原子转移机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01918
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)环己烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的铜锌试剂RCu（CN）ZnI对1-卤代炔烃和炔属酯的反应性

  摘要：

  高度官能化的有机金属化合物RCu（CN）ZnI 1与1-卤代炔烃有效反应，从而以高收率提供多官能团炔烃。该方法已被用于分3步制备Amathes c-igigrum的信息素，总产率为64％。试剂1还在过量的Me 3 SiCl存在下添加至炔属酯中，以提供多官能化的C-甲硅烷基化的烯属酯。在丙酸乙酯的情况下，该反应是高度立体选择性的，并提供97％纯的（E）-2-三甲基甲硅烷基乙烯酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80511-6

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes
  作者：Sen Zhou、Fangyuan Yuan、Minjie Guo、Guangwei Wang、Xiangyang Tang、Wentao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02801

  日期：2018.11.2

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.
• YEH, MING CHANG P.;KNOCHEL, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4799-4802
  作者：YEH, MING CHANG P.、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——