(E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one | 1334710-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1334710-74-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: SLVQJSNGGNBKSW-KDCQJODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one 、 靛红 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到3'-[2-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-oxoethyl]-1'-methyl-4'-(quinolin-2-yl)spiro[indole-3,2'-pyrrolidin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260111
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 (4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260111