3,3a,5-trimethyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine | 1453542-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3a,5-trimethyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine
• CAS: 1453542-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CBEYZFWGOSLSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -70.0~140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.78h， 生成 3,3a,5-trimethyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-（邻乙烯基苯基）2-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的重排合成多环氨基环丁烷体系

  摘要：

  描述了N-芳基2-氮杂双环[3.1.0]己烷家族的酸催化热重排。这些底物的设计方式是使芳族体系与位于邻位的烯基共轭通过使用分子内Kulinkovich-de Meijere反应制备相对于氮原子的位置。然后可以在标准热条件下或在微波激活下进行重排。根据所施加的条件和取代方式，可以获得二氢喹啉或多环氨基环丁烷衍生物。提供了机械学的讨论，提出了氨基环丙烷部分的初始质子化以生成亚胺基中间体的提议。类似于相关的分子间反应，提出了一系列后续基本步骤中涉及的电环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201300871