(2S,4S)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 169556-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,4S)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• CAS: 169556-84-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: NQLOFJRAOLWEBC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4(S)-<4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl>-2-hydroxymethyltetrahydro-2-furanmethanol-di-(tert-butyldimethylsilyl)
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,4S)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isomeric Dideoxynucleosides with Partial Symmetry
  作者：Vasu Nair、Lawrence Zintek、Geun Jeon

  DOI：10.1080/15257779508012391

  日期：1995.5.1

  Approaches to the synthesis of (S) and (R) enantiomers of hydroxymethylated isodideoxynucleosides have been developed. Because of the symmetry introduced at the carbon that normally bears the -CH2OH group, these compounds have only one asymmetric center and each enantiomeric series may be viewed as being both D- and L-related.