4(S)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>tetrahydro-2(S)-furanmethanol benzoate | 143191-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>tetrahydro-2(S)-furanmethanol benzoate
• 英文别名: 1,4-anhydro-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-[3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-D-arabinitol；[(2S,4S)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 143191-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: QYIQXJWMAGDTQM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>tetrahydro-2(S)-furanmethanol benzoate 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4S)-4-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Thymidine Phosphorylase-Stable Analogue of BVDU with Significant Antiviral Activity

  摘要：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）等离子体脱氧尿苷二磷酸酯（BVissoDDU），基于分子建模合成了这种新合成的核苷酸类药物，它对HSV-1（三株不同的变种）具有高度选择性抑制作用，而对HSV-2无效。与BVDU不同，BVissoDDU完全耐受胸腺苷二磷酸水解酶的分解。此外，BVissoDDU是第一个在Structure上缺乏2'-和3'-羟基的核苷酸类药物，并且显示出显著的抗HSV-1复制活性。

  DOI：

  10.1021/jm025569k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4(S)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>tetrahydro-2(S)-furanmethanol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isodideoxynucleosides: a conceptually new class of nucleoside antiviral agents.
  作者：Vasu Nair、Zoraida M. Nuesca

  DOI：10.1021/ja00046a074

  日期：1992.9
• Novel isomeric dideoxynucleosides as potential antiviral agents
  作者：Pascal J. Bolon、Todd B. Sells、Zoraida M. Nuesca、David F. Purdy、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85259-5

  日期：1994.1

  Novel isomeric dideoxynucleosides with S,S absolute stereochemistry and involving the transposition of the base moiety from the normal 1'- to the 2'-position have been regiospecifically and stereospecifically synthesized. The synthetic approaches involved either direct coupling with inversion at the 2-position of a preformed dideoxygenated sugar using the base moiety as nucleophile (for purine isodideoxynucleosides) or construction of the base moiety onto a stereochemically defined amino sugar precursor (pyrimidine isodideoxynucleosides). These compounds possess extremely high stability with respect to ''glycosidic'' bond cleavage and enzymatic deamination. Antiviral data suggest that the most active compound was levorotatory S,S-isodideoxyadenosine.
• Synthesis of Isomeric Dideoxynucleosides with Partial Symmetry
  作者：Vasu Nair、Lawrence Zintek、Geun Jeon

  DOI：10.1080/15257779508012391

  日期：1995.5.1

  Approaches to the synthesis of (S) and (R) enantiomers of hydroxymethylated isodideoxynucleosides have been developed. Because of the symmetry introduced at the carbon that normally bears the -CH2OH group, these compounds have only one asymmetric center and each enantiomeric series may be viewed as being both D- and L-related.
• US5231174A
  申请人：——

  公开号：US5231174A

  公开（公告）日：1993-07-27
• Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864
  作者：Zintek, Lawrence B.、Jeon, Geun Sook、Nair, Vasu

  DOI：——

  日期：——