4-(4-aminophenoxy)-N-cyclohexylpyridine-2-carboxamide | 1374123-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-aminophenoxy)-N-cyclohexylpyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-aminophenoxy)-N-cyclohexylpicolinamide
• CAS: 1374123-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: KQVJEQVWMPWMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-aminophenoxy)-N-cyclohexylpyridine-2-carboxamide 、 3,4-二氟苯异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N-cyclohexyl-4-(4-(3-(3,4-difluorophenyl)thioureido)phenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  含有索拉非尼类似物作为抗肿瘤剂的硫脲的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含有索拉非尼衍生物9a – t的二芳基硫脲。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。评估并描述了它们对HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性，以及​​对VEGFR磷酸化的抑制活性。一些化合物对细胞系和VEGFR均显示出显着活性。化合物9g，9m，9o和9p对参考标准索拉非尼具有竞争性抗增殖活性，而化合物9d，9m和9p显示出对VEGFR的磷酸化的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-aminophenoxy)-N-cyclohexylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有索拉非尼类似物作为抗肿瘤剂的硫脲的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含有索拉非尼衍生物9a – t的二芳基硫脲。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。评估并描述了它们对HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性，以及​​对VEGFR磷酸化的抑制活性。一些化合物对细胞系和VEGFR均显示出显着活性。化合物9g，9m，9o和9p对参考标准索拉非尼具有竞争性抗增殖活性，而化合物9d，9m和9p显示出对VEGFR的磷酸化的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.018

文献信息

• New Sorafenib Derivatives: Synthesis, Antiproliferative Activity Against Tumour Cell Lines and Antimetabolic Evaluation
  作者：Željka Babić、Maja Crkvenčić、Zrinka Rajić、Ana-Matea Mikecin、Marijeta Kralj、Jan Balzarini、Mariya Petrova、Jos Vanderleyden、Branka Zorc

  DOI：10.3390/molecules17011124

  日期：——

  cytostatic activity against a panel of carcinoma, lymphoma and leukemia tumour cell lines. In addition, their antimetabolic potential was investigated as well. The most prominent antiproliferative activity was obtained for compounds 4a–e (IC50 = 1-4.3 μmol·L−1). Their potency was comparable to the potency of sorafenib, or even better. The compounds inhibited DNA, RNA and protein synthesis to a similar

  索拉非尼是一种相对较新的细胞抑制药物，被批准用于治疗肾细胞癌和肝细胞癌。在本报告中，我们描述了索拉非尼衍生物 4a-e 的合成，其在酰胺部分与索拉非尼不同。4 步合成途径包括制备 4-氯吡啶-2-碳酰氯盐酸盐 (1)、4-氯-吡啶-2-甲酰胺 2a-e、4-(4-氨基苯氧基)-吡啶-2-甲酰胺 3a- e 和目标化合物 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-phenoxy]-pyridine-2-carboxamides 4a–e。对所有化合物进行了全面的化学表征并评估了它们对一组癌、淋巴瘤和白血病肿瘤细胞系的细胞抑制活性。此外，还研究了它们的抗代谢潜力。化合物4a-e 获得了最突出的抗增殖活性（IC50 = 1-4.3 μmol·L-1）。它们的效力与索拉非尼的效力相当，甚至更好。这些化合物以相似的程度抑制 DNA、RNA