3-O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serinbenzylester | 83956-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serinbenzylester
• CAS: 83956-37-0
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₁₃
• 分子量: 658.659
• InChiKey: XAVADLZLGASHHR-VOZJJELXSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  191.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serinbenzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic vaccines: I. Synthesis of multivalent Tn antigen cluster-lysyllysine conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94669-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 4 A molecular sieve 、 硫化氢 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serinbenzylester
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192

文献信息

• Synthese der glycopeptide O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-d-galactopyranosyl)-(1→3)-l-serin und -l-threonin
  作者：Hans Paulsen、Jens-Peter Hölck

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84033-0

  日期：1982.11

  chloride, and derivatives of l -serine and - l -threonine, gave, with high stereoselectivity, the benzyl esters of N -(benzyloxycarbonyl)-3- O -(3,4,6-tri- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α- d -galactopyranosyl)- l -serine ( 7 ) and - l -threonine ( 22 ), which were hydrogenolyzed and deblocked to give 3- O -(2-acetamido-deoxy-α- d -galactopyranosyl)- l -serine and - l -threonine, respectively, corresponding

  摘要在碳酸银-高氯酸银和二氯甲烷-甲苯为溶剂的条件下，存在3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷氯和1-丝氨酸衍生物和-1-苏氨酸，以高的立体选择性得到N-（苄氧羰基）-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d的苄基酯对其进行氢解和解封，得到3-O-（2-乙酰氨基-脱氧-α-d-galactopyranosyl）-l-丝氨酸和-l，将-galactopyranosyl）-l-丝氨酸（7）和-l-苏氨酸（22）。 -苏氨酸分别对应于Tn抗原的半抗原。还原7的叠氮基，随后选择性的O-去乙酰化和苄基化，得到衍生物，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化以产生二糖。类似的反应顺序 从22开始，给出了1-苏氨酸类似物。从两种化合物中除去保护基，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧
• Mirror Image Mucins and Thio Mucins with Tunable Biodegradation
  作者：Victoria R. Kohout、Casia L. Wardzala、Jessica R. Kramer

  DOI：10.1021/jacs.3c03659

  日期：2023.8.2

  heterogeneity and degradation by proteases. In this study, we describe the synthesis and study of chemically defined mucin analogues bearing native glycans. We utilized combinations of enantiomer amino acids and glycan thioether linkages to achieve tunable proteolysis while maintaining cytocompatibility and binding activity. Structural characterization revealed a previously unknown mirror-image helix

  粘蛋白糖蛋白是粘液的主要成分，是细胞糖萼的组成部分。粘蛋白在健康和疾病中发挥着不同的作用，是上皮组织模型中的重要元素，并具有广泛的治疗潜力。目前，所有粘蛋白应用都面临着其固有的结构异质性和蛋白酶降解的挑战。在这项研究中，我们描述了带有天然聚糖的化学定义的粘蛋白类似物的合成和研究。我们利用对映体氨基酸和聚糖硫醚键的组合来实现可调节的蛋白水解，同时保持细胞相容性和结合活性。结构表征揭示了以前未知的镜像螺旋，并揭示了糖蛋白构象的分子驱动因素。这项工作代表了开发用于生物医学应用的人造粘蛋白的重要一步。