6^A-(6-aminohexylamino)-6^A-deoxy-β-cyclodextrin | 131991-61-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A-(6-aminohexylamino)-6^A-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono[6-(2-aminocyclohexylamino)-6-deoxy]-β-cyclodextrin；6-[(2-aminohexyl)amino]-6-deoxy-β-cyclodextrin；6-[(6-aminohexyl)amino]-6-deoxy-β-cyclodextrin；6-(6-aminohexyl)amino-6-deoxy-β-cyclodextrin；6-deoxy-6-(6-aminohexylamino)-β-cyclodextrin；6-[(2-aminohexyl)amino]-6-deoxy-β-CD；Mono-(6-(1,6-hexamethylenediamine)-6-deoxy)-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[(6-aminohexylamino)methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 131991-61-2
• 化学式: C₄₈H₈₄N₂O₃₄
• 分子量: 1233.19
• InChiKey: QRGCMRZAXCTAMQ-IHHCOHTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1517.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  572
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  36

制备方法与用途

用途

己二胺-Β-环糊精为己二胺与环糊精的加成物，可用于制备其他环糊精类聚合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^A-(6-aminohexylamino)-6^A-deoxy-β-cyclodextrin 、 methyl 3-oxo-1,2-benzoisoselenazole-3(2H)-propanoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以35%的产率得到6-[[2-(3-oxo-1,2-benzoisoselenazole-3(2H)-propionylamino)hexyl]amino]-6-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cyclomaltoheptaose (β-cyclodextrin) derivatives containing the Ebselen key moiety of benzoisoselenazolone

  摘要：

  A series of five novel cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin) derivatives containing benzoisoselenazolone groups have been synthesized as glutathione peroxidase mimics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 反应 24.0h， 以67%的产率得到6^A-(6-aminohexylamino)-6^A-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精结合金鸡纳生物碱部分的新型手性固定相。

  摘要：

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，

  DOI：

  10.1002/chir.23237

文献信息

• Cyclodextrin–fullerenes: a new class of water-soluble fullerenes
  作者：Shashadhar Samal、Kurt E. Geckeler

  DOI：10.1039/b000710m

  日期：——

  Solubilization of fullerenes in water by nucleophilic addition of cyclodextrin-R-monoamines to C60, where R represents iminoalkyl and iminoaryl residues, is reported and studies involving the host–guest characteristics, free radical scavenging and DNA-cleaving properties indicate that this class of compounds has potential for a number of biological and medical applications.

  通过将环糊精-R-单胺与 C60（其中 R 代表亚氨基烷基和亚氨基芳基残基）进行亲核加成，报告了富勒烯在水中的溶解情况，涉及宿主和宿主特性、自由基清除和 DNA 切除特性的研究表明，该类化合物具有多种生物和医学应用潜力。
• 基于烷氨基环糊精的功能性载体在包载阿魏酸中的应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN110898232A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一类基于烷氨基环糊精的功能性载体在包载阿魏酸中的应用。一方面设计以烷氨基修饰的β‑环糊精作为主体，用以制备阿魏酸包合物，另一方面设计了连有线性聚合物分子的烷氨基环糊精高分子聚合物，用以负载阿魏酸。采用本发明的载体包载的阿魏酸水溶性较阿魏酸单体有了显著提高，热稳定也有所改善，为开发新型的水溶性阿魏酸材料及拓展阿魏酸在食品医药领域的应用提供了一定的理论参考。
• Preparation and characterization of 6A-polyamine-mono-substituted β-cyclodextrins
  作者：Bruce L. May、Suzanna D. Kean、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/a704467d

  日期：——

  General syntheses for eleven β-cyclodextrins (cyclomaltoheptaoses) mono-substituted at the C6 position by a polyamine are described. The basis of the synthesis is the reaction of 6A-O-(4-methylphenylsulfonyl)-β-cyclodextrin in the presence of KI in 1-methylpyrrolidin-2-one solution. This produces a clean product and obviates the substantial purification procedures which other preparative methods often entail. Systematic studies of the variations of the pKas of the protonated amine groups and the 13C NMR spectra of the modified β-cyclodextrins with pH are reported.

  本文介绍了十一种在 C6 位由多胺单取代的 δ-环糊精（环庚糖）的一般合成方法。合成的基础是 6A-O-(4-甲基苯磺酰基)-δ-环糊精在 1-甲基吡咯烷-2-酮溶液中与 KI 的反应。这样可以得到纯净的产品，省去了其他制备方法通常需要的大量纯化程序。报告对质子化胺基团的 pKas 和改性 δ-环糊精的 13C NMR 光谱随 pH 值的变化进行了系统研究。
• The crystal structure of 6I-(6-aminohexyl) amino-6I-deoxycyclomaltoheptaose
  作者：Dimitris Mentzafos、Aris Terzis、Antony W. Coleman、Colette de Rango

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00371-1

  日期：1996.2

  cyclomaltoheptaose derivative, 6I-(6-aminohexyl)amino-6I-deoxycyclomaltoheptaose, crystallizes in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1) with a = 32.513(2), b = 15.3871(9), c = 15.2645(9) A, V = 7636.6(8) A3 and Z = 4. The macrocycles are spirally aligned along the twofold screw axis parallel to the c crystal axis forming polymeric-like columns. The 6-aminohexyl chain enters the cavity of an adjacent

  单取代的环麦芽七糖衍生物6I-（6-氨基己基）氨基-6I-脱氧环麦芽七糖在正交空间群P2（1）2（1）2（1）中结晶，a = 32.513（2），b = 15.3871（9） ，c ＝ 15.2645（9）A，V ＝ 7636.6（8）A3和Z ＝ 4。大环沿着平行于c晶体轴的双重螺旋轴螺旋排列，形成聚合物状柱。6-氨基己基链从次级侧进入柱中相邻的环麦芽七糖部分的腔中，其末端从后者的初级侧突出。链中的所有原子都表现出高的热运动。
• Synthesis and characterization of physical crosslinking systems based on cyclodextrin inclusion/host-guest complexation
  作者：Ethem Kaya、Lon J. Mathias

  DOI：10.1002/pola.23771

  日期：2010.2.1

  New supramolecular assemblies based on cyclodextrin and adamantane were prepared. Two methacrylate monomers bearing cyclodextrin and adamantane were synthesized, and copolymerized with poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate, (PEGMA, 300 g/mol), by free radical polymerization. Copolymers bearing pendent cyclodextrin and adamantane were characterized by NMR, FTIR, TGA, SEC, Differential scanning

  制备了基于环糊精和金刚烷的新的超分子组装体。合成了两种带有环糊精和金刚烷的甲基丙烯酸酯单体，并通过自由基聚合使其与聚乙二醇甲基丙烯酸甲酯（PEGMA，300 g / mol）共聚。通过NMR，FTIR，TGA，SEC，差示扫描量热法（DSC）和紫外可见分光光度计对带有侧环糊精和金刚烷的共聚物进行了表征。所有共聚物显示出两个不同的玻璃化转变。下垂金刚烷基与环糊精之间的特异性相互作用用1检验。1 H-NMR。通过频率和温度扫描实验研究了超分子组装体的粘弹性。悬垂的金刚烷基和环糊精之间特定的主客体相互作用导致粘度大大增加；并且取决于这些基团的浓度，还可以形成凝胶。©2009 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：581–592，2010年