[(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pentyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 217089-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pentyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: (1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pentan-1-amine
• CAS: 217089-22-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: NHZILADBKIOVGL-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pentyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 {(R)-1-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-methyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化合成对映体纯的3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  在（R）或（S）-α-甲基苄胺的存在下，四丁基铵三乙酰氧基硼氢化物对外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化反应允许通过部分动态立体控制以高对映体纯度接近3-氨基-1,2-二醇解析度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01856-5
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pentan-1-one 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以40%的产率得到[(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pentyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化合成对映体纯的3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  在（R）或（S）-α-甲基苄胺的存在下，四丁基铵三乙酰氧基硼氢化物对外消旋2,3-二烷氧基酮的还原胺化反应允许通过部分动态立体控制以高对映体纯度接近3-氨基-1,2-二醇解析度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01856-5