3-aetoxy-4-hydroxycinnamic acid | 134840-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-aetoxy-4-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3-acetoxy-trans-cinnamic acid；3-acetoxy-4-hydroxy-cinnamic acid；4-Hydroxy-3-acetoxy-trans-zimtsaeure；3-Acetoxy-4-hydroxy-zimtsaeure；3-Acetyl-kaffeesaeure；(E)-3-(3-acetyloxy-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 134840-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: FRZXMXBWDBSSCU-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aetoxy-4-hydroxycinnamic acid 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 Isoferulasaeuremethylester-acetat
  参考文献：
  名称：

  Pacsu; Stieber, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异阿魏酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 3-aetoxy-4-hydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸苯胺作为新的线粒体通透性转变孔隙抑制剂，具有体内缺血再灌注损伤的保护作用

  摘要：

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。

  DOI：

  10.1021/jm500547c

文献信息

• 一种防治糖尿病和糖尿病肾病药物及其合成 方法和应用
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106242987B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种防治糖尿病和糖尿病肾病药物及其合成方法和应用，该药物为咖啡酸‑苯丙氨酸的衍生物，其结构如式I所示，其中，R1、R2为H、OH、O 、OCO 、3‑甲基丁‑2‑烯基或异戊烯基；R3为H、CH3、Bn、O 、OCO 、BnCH2、i‑Pr、t‑Bu或金刚烷基；n为0或1。通过STZ诱导的大鼠糖尿病模型，显示该衍生物能够显著降低糖尿病模型大鼠的血糖，同时对糖尿病肾病模型小鼠有一定的保护作用，证实了该衍生物的降糖作用和肾脏保护的作用，可制备糖尿病及糖尿病肾病的相关药物。
• Buecking,W., Diss. <Leipzig 1928> S. 46
  作者：Buecking,W.

  DOI：——

  日期：——
• GREENAWAY, W.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 543,(1991) N, C. 113-121
  作者：GREENAWAY, W.、WHATLEY, F. R.

  DOI：——

  日期：——