7,10-di(2,2,2-tricholoroethyloxycarbonyl)-13-acetyl-10-deacetyl baccatin III | 110258-95-2

• 英文名称: 7,10-di(2,2,2-tricholoroethyloxycarbonyl)-13-acetyl-10-deacetyl baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,15-diacetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 110258-95-2
• 化学式: C₃₇H₄₀Cl₆O₁₅
• 分子量: 937.434
• InChiKey: LPHSWHQTNJWUQE-BBHQFJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-di(2,2,2-tricholoroethyloxycarbonyl)-13-acetyl-10-deacetyl baccatin III 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以20 mg的产率得到13-acetyl-10-deacetyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  10-脱乙酰浆果赤霉素的化学研究III：紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87285-9
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 silver cyanide 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 7,10-di(2,2,2-tricholoroethyloxycarbonyl)-13-acetyl-10-deacetyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  10-脱乙酰浆果赤霉素的化学研究III：紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87285-9

文献信息

• An Efficient Semi-Synthetic Method to Construct Docetaxel via Sterically Crowded Linear Side Chain Esterification
  作者：Xin Shen、Jidong Yang、Huaxing Zhan、Hu Wang、Shaohong Wu、Zili Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201201142

  日期：2013.1

  An efficient semi‐synthetic method was developed to construct docetaxel 1 by using N,N‐di‐Boc protected linear isoserine derivative 5 as the side chain source, in which, bulky protecting group on the nitrogen atom blocked C‐2′ position and prohibited unavoidable racemization in previous studies.

  通过使用N，N -di-Boc保护的线性异丝氨酸衍生物5作为侧链来源，开发了一种有效的半合成方法来构建多西他赛1，其中氮原子上的庞大保护基团阻止了C-2'位置并被禁止以往研究中不可避免的消旋作用。