5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxyphenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose | 88054-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxyphenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxyphenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 88054-73-3；88054-74-4；88852-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₃O₆P
• 分子量: 342.329
• InChiKey: RBPNRSYUOCXUCU-SYLCXFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxyphenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose 在 SDMA 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  形成碳-磷键和合成1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-5-C-[（R）-和（S）的新途径-苯基次膦基]-α-和-β-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要由1,2-O制备的1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖（7）的碳原子上的脱氧通过与苯基次膦酸甲酯反应，依次用1,1'-（硫代羰基）二咪唑（TCDI）和氢化三丁基锡处理7-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-xylo-pentodialdo-1,4-呋喃糖。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸处理所得的5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖。然后用乙酸酐在吡啶中制得四种标题化合物，将其通过硅胶柱色谱分离并重结晶，并通过1 Hn.mr光谱分析和旋光度进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84049-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxyphenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  形成碳-磷键和合成1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-5-C-[（R）-和（S）的新途径-苯基次膦基]-α-和-β-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要由1,2-O制备的1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖（7）的碳原子上的脱氧通过与苯基次膦酸甲酯反应，依次用1,1'-（硫代羰基）二咪唑（TCDI）和氢化三丁基锡处理7-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-xylo-pentodialdo-1,4-呋喃糖。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸处理所得的5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖。然后用乙酸酐在吡啶中制得四种标题化合物，将其通过硅胶柱色谱分离并重结晶，并通过1 Hn.mr光谱分析和旋光度进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84049-x