2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 101857-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetylamino-1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4,6-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 101857-03-8
• 化学式: C₃₆H₃₁NO₁₀
• 分子量: 637.643
• InChiKey: BWOFHCJAKBIJEV-VXDGUNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760

文献信息

• A Facile Regioselective 1-<i>O</i>-Deacylation of Peracylated Glycopyranoses
  作者：J. Fiandor、M. T. García-López、F. G. De Las Heras、P. P. Méndez-Castrillón

  DOI：10.1055/s-1985-31446

  日期：——

  The regioselective deacylation of peracylated glycopyranoses 1-5 with ammonia in a polar aprotic solvent to the corresponding α-1-OH sugar derivatives 6-10 in total or high stereoselectivity is described.

  描述了在极性非质子溶剂中，使用氨对过酰化的糖吡喃醇1-5进行区域选择性去酰基化，得到相应的α-1-OH糖衍生物6-10，总体或高立体选择性。
• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。