L-pGlu-L-Gln-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine | 291772-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-pGlu-L-Gln-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine
• 英文别名: H-Pyr-Gln-OAla-Pro-D-N(Me)Leu-OH；(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]oxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 291772-82-2
• 化学式: C₂₅H₃₉N₅O₉
• 分子量: 553.613
• InChiKey: AEJWITNQLHKZOK-KFGODFMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-pGlu-L-Gln-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine 、 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到tamandarin M
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Tamandarin B Side Chain Analogues

  摘要：

  The syntheses of three tamandarin B analogues are described. The goal of these studies was to prepare material to determine their relative therapeutic index and to gain an oversight as to their potential for clinical applications.

  DOI：

  10.1021/jo100457w
• 作为产物：
  描述：

  Bzl-(S)-Lac-(S)-Pro-OH 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 L-pGlu-L-Gln-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of [(2S)-Hiv²]Didemnin M

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000253a

文献信息

• Total Synthesis of Lys³ Tamandarin M: A Potential Affinity Ligand
  作者：Kenneth M. Lassen、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol1024212

  日期：2010.11.19

  The synthesis of Lys(3) tamandarin M is described. This analogue can be used as a protein affinity ligand to probe the mechanism of action of this unique class of molecules.