(S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1446851-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1446851-76-8
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: NVNJXRXFMOLKMJ-MHSYXAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-((1R,2R)-2-chloro-1-((R)-2,2-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-yl)propoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  DNA 上富含 sp3 的杂环合成：在 DNA 编码文库生产中的应用

  摘要：

  富含 C(sp 3 ) 的单环和双环杂环可以通过还原胺化和环化过程从容易获得的酮氯醇组装到 DNA 上。由此产生的含有羟基吡咯烷的 DNA 编码文库占据了药物相关化学空间的独特区域。

  DOI：

  10.1002/anie.202319836
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 丙醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol401370b