(S)-3-Methyl-heptanoic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 96864-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-Methyl-heptanoic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 96864-22-1
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₄S
• 分子量: 523.821
• InChiKey: HNWUATUTKOAFJU-IYAVOVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-heptanoic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 silver cyanide 、 CuI*P(n-Bu)3 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2R,4R)-1-((N,N-dicyclohexylsulfamoyl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl (R)-3-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-((N,N-dicyclohexylsulfamoyl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl (R)-3-methylhexanoate 在 sodium hydroxide 、 silver cyanide 、 CuI*P(n-Bu)3 、 BF*Et₂O 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-3-Methyl-heptanoic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126