5-Allyloxy-1-diazo-hexan-2-one | 158151-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Allyloxy-1-diazo-hexan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-5-prop-2-enoxyhexan-2-one
• CAS: 158151-30-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NGCSXICYLYOAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyloxy-1-diazo-hexan-2-one 在 palladium dichloride 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 氧气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-decarestrictine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-decarestrictine L

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+/-)-decarestrictine L (1) from protected pentane-1,4-diol (2) is described. The key intermediate, tetrahydropyran-3-one 5a, was obtained by a tandem intramolecular carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73438-1
• 作为产物：
  描述：

  5-Trimethylsilanyloxy-pentan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Allyloxy-1-diazo-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-decarestrictine L

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+/-)-decarestrictine L (1) from protected pentane-1,4-diol (2) is described. The key intermediate, tetrahydropyran-3-one 5a, was obtained by a tandem intramolecular carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73438-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydropyran-3-ones by rearrangement of oxonium ylides generated from metal carbenoids
  作者：J. Stephen Clark、Gavin Whitlock、Shende Jiang、Ngozi Onyia

  DOI：10.1039/b307858m

  日期：——

  The synthesis of tetrahydropyran-3-ones by copper-catalysed reactions of diazo ketone tethered allylic ethers has been explored. Product distribution can be explained by the intermediacy of a free ylide or direct rearrangement of a metal-bound ylide equivalent.

  已经研究了重氮酮束缚的烯丙基醚的铜催化反应合成四氢吡喃-3-酮。产物分布可以通过游离的叶立德的中间性或与金属结合的叶立德的等效物的直接重排来解释。