3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-9-heptylaminoacridine | 1615704-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-9-heptylaminoacridine
• 英文别名: [9-(Heptylamino)acridin-3-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone；[9-(heptylamino)acridin-3-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 1615704-74-9
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O
• 分子量: 418.582
• InChiKey: LSYSLSUMKQOZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘对苯二甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-9-heptylaminoacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N-alkyl-9-aminoacridines with antibacterial activity

  摘要：

  A series of 9-alkylaminoacridines were synthesized and evaluated for activity against two strains of methicillin-resistant and one strain of methicillin-sensitive Staphylococcus aureus. Results are presented that show a clear structure activity relationship between the N-alkyl chain length and antibacterial activity with peak MIC99 values of 2-3 mu M for alkyl chains ranging from 10 to 14 carbons in length. Although prior work has linked the function of acridine-based compounds to intercalation and topoisomerase inhibition, the present results show that 9-alkylaminoacridines likely function as amphiphilic membrane-active disruptors potentially in a similar manner as quaternary ammonium antimicrobials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.037