1,3-dinitrooxy-2-propyl 2-(4-(isobutyl)phenyl)propionate | 1349986-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-dinitrooxy-2-propyl 2-(4-(isobutyl)phenyl)propionate
• 英文别名: 1,3-Bis(nitrooxy)propan-2-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；1,3-dinitrooxypropan-2-yl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1349986-72-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈
• 分子量: 370.359
• InChiKey: GGRHCGFYZFFSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘油1,3-二硝酸酯 、 2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到1,3-dinitrooxy-2-propyl 2-(4-(isobutyl)phenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林，吲哚美辛和布洛芬的二硝基甘油和重氮-1-ium-1,2-二醇化一氧化氮供体酯前药：合成，生物学评估和一氧化氮释放研究

  摘要：

  混合一氧化氮的一组新的（NO）释放抗炎（AI）酯前药（NONO-的NSAIDs），其中1,3- dinitrooxy -2-丙基（12A - ç），或Ô 2 -acetoxymethyl -1- [ 2 - （甲基）吡咯烷-1-基]二氮烯-1-鎓-1,2-二醇盐（14A - ç），NO供体部分直接连接于阿司匹林的羧酸基团，吲哚美辛或布洛芬合成。在l-半胱氨酸（12a - c）或大鼠血清（14a - c）。不抑制COX-1同工酶的酯前药（12a – c，14a – c）对COX-2同工酶表现出适度的抑制活性。NONO-NSAID 12a – c和14a – c当给予相同的口服剂量（μmol/ kg）时，其体内AI活性类似于母体药物阿司匹林，吲哚美辛或布洛芬。口服药效学特征的这些相似性表明，这些NONO-NSAIDs是经典的前药，需要通过酯酶介导的水解作用来进行代谢活化。这种混合的NO供体/抗

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.059

文献信息

• Dinitroglyceryl and diazen-1-ium-1,2-diolated nitric oxide donor ester prodrugs of aspirin, indomethacin and ibuprofen: Synthesis, biological evaluation and nitric oxide release studies
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Morshed Alam Chowdhury、Ying Dong、Dipankar Das、Gang Yu、Carlos A. Velázquez、Mavanur R. Suresh、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.059

  日期：2009.6

  anti-inflammatory (AI) ester prodrugs (NONO-NSAIDs) wherein a 1,3-dinitrooxy-2-propyl (12a–c), or O2-acetoxymethyl-1-[2-(methyl)pyrrolidin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate (14a–c), NO-donor moiety is directly attached to the carboxylic acid group of aspirin, indomethacin or ibuprofen were synthesized. NO release from the dinitrooxypropyl, or diazen-1-ium-1,2-diolate, ester prodrugs was increased substantially

  混合一氧化氮的一组新的（NO）释放抗炎（AI）酯前药（NONO-的NSAIDs），其中1,3- dinitrooxy -2-丙基（12A - ç），或Ô 2 -acetoxymethyl -1- [ 2 - （甲基）吡咯烷-1-基]二氮烯-1-鎓-1,2-二醇盐（14A - ç），NO供体部分直接连接于阿司匹林的羧酸基团，吲哚美辛或布洛芬合成。在l-半胱氨酸（12a - c）或大鼠血清（14a - c）。不抑制COX-1同工酶的酯前药（12a – c，14a – c）对COX-2同工酶表现出适度的抑制活性。NONO-NSAID 12a – c和14a – c当给予相同的口服剂量（μmol/ kg）时，其体内AI活性类似于母体药物阿司匹林，吲哚美辛或布洛芬。口服药效学特征的这些相似性表明，这些NONO-NSAIDs是经典的前药，需要通过酯酶介导的水解作用来进行代谢活化。这种混合的NO供体/抗