benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 152088-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 152088-86-3
• 化学式: C₆₈H₅₆O₁₈
• 分子量: 1161.18
• InChiKey: JQJWSSWXQZOWQO-KIOHKMTRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  几种哺乳动物蛋白聚糖共有的碳水化合物-蛋白质连接区的全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85009-5
• 作为产物：
  描述：

  C₃₇H₃₄O₉ 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  几种哺乳动物蛋白聚糖共有的碳水化合物-蛋白质连接区的全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85009-5

文献信息

• Porcine liver (2 → 3)-α-sialyltransferase: substrate specificity studies and application of the immobilized enzyme to the synthesis of various sialylated oligosaccharide sequences
  作者：André Lubineau、Karine Basset-Carpentier、Claudine Augé

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00043-8

  日期：1997.5

  In search of substrate analogues for the porcine liver beta-D-Galp-(1 --> 3)-D-Galp-NAc: CMP-Neu5Ac-(2 --> 3')-alpha-sialyltransferase, three disaccharides beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-Galp-O-CH3 (5), beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-(2-OAc)-Galp-O-CH3 (7) and beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-(2-OAc)-Galp-O-Bn (11) were synthesized and tested with the enzyme. Disaccharide 7 turned out to be a very good substrate allowing a rapid access to the trisaccharide alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Galp-(1 --> 3)-P-D-(2-OAc)-Galp-O-CH3 (13) on a preparative scale using the crude enzyme immobilized on cationic exchanger. Trisaccharide 13 was further exploited, first as a sialyl donor in Trypanosoma cruzi trans-sialidase catalyzed reaction and second through acetolysis reaction as a source for the synthon alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-D-Gal (16). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.