2-[2-(3-Iodopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]cycloheptan-1-one | 240420-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(3-Iodopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]cycloheptan-1-one
• CAS: 240420-66-0
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₃
• 分子量: 352.212
• InChiKey: DAQUGOLMDRXSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Iodopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]cycloheptan-1-one 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-benzo[a]cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于快速有效构建双环 [4.n.0] 烷醇和烯酮的新型退火方法

  摘要：

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2768
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[2-(3-Iodopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于快速有效构建双环 [4.n.0] 烷醇和烯酮的新型退火方法

  摘要：

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2768

文献信息

• Efficient and convergent stereocontrolled spiroannulation of ketones
  作者：István E. Markó、Jean-Christophe Vanherck、Ali Ates、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00573-2

  日期：2003.4

  Upon treatment with tBuOK/H2O, a variety of ω-halo-β-keto-ketals undergo smooth cyclisation, affording in excellent yields mono-protected [n,m] spiro bicyclic diketones. This transformation is highly stereoselective producing, in all cases, the diastereoisomerically pure spiro derivatives.

  用t BuOK / H 2 O处理后，各种ω-卤代-β-酮缩酮均进行平滑环化，从而以优异的收率得到单保护的[n，m]螺双环二酮。在所有情况下，这种转化都是高度立体选择性的，产生非对映异构纯的螺衍生物。
• Efficient access to functionalised medium-ring systems by radical fragmentation/radical addition to α-iodoketones
  作者：Corinne De Dobbeleer、Ali Ates、Jean-Christophe Vanherk、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.200

  日期：2005.5

  Functionalised medium-ring systems of various sizes can be efficiently prepared by a novel approach that embodies a radical-induced fragmentation of bicyclic P-hydroxy ketones, followed by a second radical-coupling reaction. The unexpected reactivity of ot-keto radicals is also discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.