methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 33639-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 33639-74-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-NNVCNDCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.9%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION
  [FR] DÉRIVÉS PHOSPHONATES DE GLUCIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014130613A3
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-1-thio-β-L-galactopyranoside 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Control of disaccharide conformation by π-stacking

  摘要：

  一系列衍生物的构象，包括葡萄糖二糖α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的部分，即Le^x决定因子，通过使用MM3*力场进行分子建模和¹H NMR光谱学进行了研究。在苯基2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-脱氧-2-邻二甲酰亚胺基-1-硫-α-D-葡萄糖苷的¹H NMR谱中观察到异常屏蔽的O-苄基质子，并将其归因于2-O-苄基团。这一观察结果可以解释为由于邻二甲酰亚胺和2-O-苄基苯环之间的π-堆积引起的关于糖苷键的构象混合体中的构象种群从未取代的二糖中的正Ψ区域向负Ψ区域的转变。实验核Overhauser增强证实了计算的准确性。关键词：二糖、构象、π-堆积、Le^x决定因子、NOE测量、MM3计算。

  DOI：

  10.1139/v03-062

文献信息

• The role of sugar configuration in the acetolysis of 6-deoxyhexose methyl glycosides
  作者：Luigi Cirillo、Annalida Di Nola、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.037

  日期：2009.11

  equiv ZnCl(2) in 2:1 v/v Ac(2)O-AcOH at 5 degrees C; 10:10:1 v/v/v Ac(2)O-AcOH-TFA at 70 degrees C) was studied. We focused on the effect of sugar configuration on the competition between mechanisms with activation at exocyclic or endocyclic oxygen site. No effect was detected in acetolysis using the TFA protocol promoting an exo-activation mechanism, which affords 1-O-Ac-pyranosides regardless of sugar

  在两个温和的条件下（5当量10：10：1 v / v Ac（2）O-AcOH; 10：10：1 v / v / v中的10个当量ZnCl（2）在两个温和的条件下乙酰化几个过苄基的6-脱氧己糖甲基糖苷研究了在70摄氏度下的Ac（2）O-AcOH-TFA）。我们专注于糖构型对环外或环内氧位点激活机制之间竞争的影响。使用TFA方案促进外泌激活机制的乙酰分解没有发现任何作用，该机制可提供1-O-Ac-吡喃糖苷，而与糖的构型无关。相反，它在确定ZnCl（2）促进的乙解中的内-外-产品分布上具有主要作用。
• Preparation and Characterization of Branched β-Cyclodextrins Having α-<scp>L</scp>-Fucopyranose and a Study of Their Functions
  作者：Yuki NISHI、Toshiko TANIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80609

  日期：2009.3.23

  Three positional isomers of 61,6n-di-O-(α-l-fucopyranosyl)-β-cyclodextrin [61,6n-di-O-(α-l-Fuc)-βCD, n=2–4] were chemically synthesized by using the corresponding authentic compounds, 61,6n-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-βCD (n=2–4) as fucosyl acceptors and 2,3,4-tri-O-benzyl-l-fucopyranosyl trichloroacetimidate as a fucosyl donor. Their structures were analyzed by HPLC, MS and NMR spectroscopy. The hemolytic activities of the α-l-Fuc-βCDs were lower than that of βCD, while the water solubility of these branched βCDs was much higher than that of βCD. The molecular interaction between these compounds and the fucose-binding lectin, Aleuria aurantia lectin (AAL), was investigated by using an optical biosensor based on the surface plasmon resonance (SPR) technique. The order of binding affinity, as a function of the fucose-binding position, was 61,64- > 61,63- > 61,62-di-O-(α-l-Fuc)-βCD > 6-O-(α-l-Fuc)-βCD.

  利用相应的真品化合物，化学合成了 61,6n-di-O-(α-l-岩藻酰)-β-环糊精[61,6n-di-O-(α-l-Fuc)-βCD，n=2-4]的三种位置异构体、61,6n-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-βCD（n=2-4）作为岩藻糖基受体，2,3,4-三-O-苄基-l-呋喃糖基三氯乙酰亚胺作为岩藻糖基供体。通过高效液相色谱、质谱和核磁共振光谱分析了它们的结构。α-l-Fuc-βCDs的溶血活性低于βCD，而这些支链βCDs的水溶性远高于βCD。利用基于表面等离子体共振（SPR）技术的光学生物传感器研究了这些化合物与岩藻糖结合凝集素（AAL）之间的分子相互作用。作为岩藻糖结合位置函数的结合亲和力顺序为 61,64- > 61,63- > 61,62-di-O-(α-l-Fuc)-βCD > 6-O-(α-l-Fuc)-βCD。
• A Convenient Method for the Preparation of Disaccharides by Transglycosylation of Methyl Glycosides
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuyuki Kurusu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/ijch.199700011

  日期：——

  Transglycosylation of methyl glycosides with various glycosyl acceptors using a Sn(OTf)2–Me3SiCl promoter system in the presence of molecular sieves 5A afforded the corresponding glycosides. Several useful disaccharides are effectively prepared in good yields with moderate to good stereoselectivities.

  在分子筛5A存在下，使用Sn（OTf）2 -Me 3 SiCl启动子系统将甲基糖苷与各种糖基受体进行转糖基化反应，得到相应的糖苷。几种有用的二糖可以高产率有效制备，具有中等至良好的立体选择性。
• Carbohydrate Phosphonate Derivatives as Modulators of Glycosylation
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150376221A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of Formula (I) are useful as modulators of glycosylation. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) and the definitions of the other variables are provided herein.

  化合物I的公式对糖基化的调节剂非常有用。化合物I的结构如下：(I)，其他变量的定义在此提供。
• Partial benzylation of methyl α-l-fucopyranoside
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81906-0

  日期：1982.1