2,3-Bis(chlormethyl)bicyclo<2.2.1>heptan | 108127-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-Bis(chlormethyl)bicyclo<2.2.1>heptan
• 英文别名: 2,3-bis-(chloromethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane；5,6-Dichlormethyl-bicyclo<2.2.1>heptan；2,3-Bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 108127-78-2
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂
• 分子量: 193.116
• InChiKey: ATFQFKSSKVNVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(chlormethyl)bicyclo<2.2.1>heptan 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2,3-dimethylenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  改变环丁烯电环反应中允许/禁止的间隙：平面性约束影响的实验和理论评估

  摘要：

  允许的旋转环丁烯开环具有明显的非平面碳骨架。Brauman 和 Archie 以及 Freedman 等人的经典实验将允许/禁止的间隙设置为大于 15 kcal/mol。Wolfgang Roth 提出，与不受约束的系统相比，被迫平面化的系统对旋转模式的偏好可能更小。现在已经在理论上和实验上研究了这样的系统，这里提供了证实 Roth 假设的结果。实验在波鸿进行，计算在大阪和洛杉矶进行。随着环丁烯开环过渡结构接近平面，允许旋转和禁止旋转路径之间的能隙减小。对于稠合到降冰片烯的环丁烯的开环，与母体环丁烯的分别为 13.4 和 19.2 kcal/mol 相比，CASSCF 的禁止和允许过渡态之间的能隙仅为 4.1 kcal/mol，CAS-MP2 为 8.0 kcal/mol。3,4-二甲基环丁烯稠合到各种环系统的实验研究被报道，并且发现随着环丁烯的平面性的加强，允许/禁止间隙减小的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja028963g
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-Bis(chlormethyl)bicyclo<2.2.1>heptan
  参考文献：
  名称：

  改变环丁烯电环反应中允许/禁止的间隙：平面性约束影响的实验和理论评估

  摘要：

  允许的旋转环丁烯开环具有明显的非平面碳骨架。Brauman 和 Archie 以及 Freedman 等人的经典实验将允许/禁止的间隙设置为大于 15 kcal/mol。Wolfgang Roth 提出，与不受约束的系统相比，被迫平面化的系统对旋转模式的偏好可能更小。现在已经在理论上和实验上研究了这样的系统，这里提供了证实 Roth 假设的结果。实验在波鸿进行，计算在大阪和洛杉矶进行。随着环丁烯开环过渡结构接近平面，允许旋转和禁止旋转路径之间的能隙减小。对于稠合到降冰片烯的环丁烯的开环，与母体环丁烯的分别为 13.4 和 19.2 kcal/mol 相比，CASSCF 的禁止和允许过渡态之间的能隙仅为 4.1 kcal/mol，CAS-MP2 为 8.0 kcal/mol。3,4-二甲基环丁烯稠合到各种环系统的实验研究被报道，并且发现随着环丁烯的平面性的加强，允许/禁止间隙减小的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja028963g

文献信息

• Herberich, Gerhard E.; Spaniol, Thomas P.; Steffan, Uwe, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1401 - 1404
  作者：Herberich, Gerhard E.、Spaniol, Thomas P.、Steffan, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• 310. Preparation and polymerisation of some bicyclic dienes
  作者：M. A. P. Bowe、R. G. J. Miller、J. B. Rose、D. G. M. Wood

  DOI：10.1039/jr9600001541

  日期：——