4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 | 17763-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯
• 中文别名: 4-硝基苯三氟代甲烷；4-硝基苯基三氟甲烷磺酸酯；4-硝基苯基三氟甲磺酸酯；三氟甲磺酸4-硝基苯醚
• 英文名称: 4-Nitrophenyl triflate
• 英文别名: para-nitrophenyl triflate；4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate；(4-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 17763-80-3
• 化学式: C₇H₄F₃NO₅S
• mdl: MFCD00192354
• 分子量: 271.174
• InChiKey: NDTIXHNCNLKURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C(lit.)
• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触水分、潮湿、氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 储存条件：
  常温下应密闭、避光保存，并置于通风、干燥的环境中，在惰性气体保护下使用。

SDS

三氟甲磺酸4-硝基苯酯

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrophenyl Trifluoromethanesulfonate
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三氟甲磺酸4-硝基苯酯
三氟甲磺酸4-硝基苯酯

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 17763-80-3
俗名： Trifluoromethanesulfonic Acid 4-Nitrophenyl Ester , 4-Nitrophenyl Triflate
分子式： C7H4F3NO5S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
三氟甲磺酸4-硝基苯酯

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 54°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
三氟甲磺酸4-硝基苯酯

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  de Oliveira Baptista,M.J.V.; Widdowson,D.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 295 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基三氟甲磺酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium盐的分子内芳基迁移：获得邻碘二芳基醚的途径

  摘要：

  通过使用邻位的三氟甲磺酸取代的二芳基碘鎓盐，开发了一种通过分子内芳基迁移合成邻碘二芳基醚的新方法。反应条件温和，底物范围广。机械学的见解表明了磺酰基定向的亲核芳族取代途径。另外，产物邻碘二芳基醚可作为通用合成子，已通过数个偶联反应得到证明。此外，通过这种芳基迁移步骤合成了3-碘-1-甲状腺素（3-T 1）衍生物的有用的甲状腺素类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201806405

文献信息

• PROCESS FOR THE REMOVAL AND RETURN OF A CATALYST TO A LIQUID PHASE MEDIUM
  申请人：PHOSPHONICS LTD

  公开号：US20150299229A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A process for the selective removal of a component from a liquid phase and subsequently returning the component to a liquid phase is disclosed. A novel compound of formula (I) [SUP]-[[L]-[G]]a (I) in which L is a linking group, G is an aryl group having a leaving group LG selected from Cl, Br, I, sulfonate such as triflate, a diazo group, a nitrile, an ester and an alkoxy group and substituent Q is selected from H, NR2, OR, C02R, F, Cl, N02 CN and SUP is a support having a plurality of groups -[L]-[G] bound to the support is contacted with the liquid phase to bind the component to the compound I thereby forming a captured component which is separated from and may be returned to the liquid phase. The compound I is especially useful in binding homogeneous catalysts to remove it from a reaction medium and selectively returning the catalyst to the reaction medium at a later stage. The compound is particularly useful for cross-coupling reactions, for example in Suzuki reactions.

  揭示了一种从液相中选择性去除组分并随后将该组分返回到液相的方法。公开了一种具有式(I)的新化合物[SUP]-[[L]-[G]]a (I)，其中L是连接基团，G是一种芳基团，具有从Cl、Br、I、磺酸盐（如三氟甲磺酸盐）、重氮基团、腈基、酯基和烷氧基中选择的离去基团LG，取代基Q从H、NR2、OR、C02R、F、Cl、N02、CN中选择，SUP是具有多个与支持物相结合的基团-[L]-[G]的支持物，与液相接触以将组分结合到化合物I中，从而形成被捕获的组分，该组分与液相分离并可以返回到液相中。化合物I在将均相催化剂结合以将其从反应介质中去除，并在后续阶段选择性地将催化剂返回到反应介质中方面特别有用。该化合物特别适用于交叉偶联反应，例如在铃木反应中。
• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Adamantyl Antiestrogens with Novel Side Chains Reveal a Spectrum of Activities in Suppressing Estrogen Receptor Mediated Activities in Breast Cancer Cells
  作者：Jian Min、Valeria Sanabria Guillen、Abhishek Sharma、Yuechao Zhao、Yvonne Ziegler、Ping Gong、Christopher G. Mayne、Sathish Srinivasan、Sung Hoon Kim、Kathryn E. Carlson、Kendall W. Nettles、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00585

  日期：2017.7.27

  To search for new antiestrogens more effective in treating breast cancers, we explored alternatives to the acrylic acid side chain used in many antiestrogens. To facilitate our search, we used a simple adamantyl ligand core that by avoiding stereochemical issues enabled rapid synthesis of acrylate ketone, ester, and amide analogs. All compounds were high affinity estrogen receptor α (ERα) ligands but

  为了寻找在乳腺癌中更有效的新型抗雌激素，我们探索了许多抗雌激素中丙烯酸侧链的替代物。为了方便我们的搜索，我们使用了一个简单的金刚烷基配体核心，该核心通过避免立体化学问题而实现了丙烯酸酯，酯和酰胺类似物的快速合成。所有化合物均为高亲和力雌激素受体α（ERα）配体，但作为抗增殖剂和ERα下调剂表现出一系列功效和功效。具有微小结构变化的化合物之间的活性差异很大，但抗增殖和ERα下调的功效通常相互平行。一些具有侧链极性基团的化合物具有特别高的亲和力。次生羧酰胺具有最佳的细胞活性，3-羟丙基酰胺在抑制细胞增殖和基因表达方面与氟维司群一样有效。这项研究基于简单的金刚烷基核心结构以及针对细胞拮抗剂活性进行了优化的丙烯酸酯侧链，生产出了结构新颖的抗雌激素药。