三氟甲磺酸2-甲氧基苯基酯 | 59099-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三氟甲磺酸2-甲氧基苯基酯
• 英文名称: 2-methoxyphenyl triflate
• 英文别名: 2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate；o-anisyl trifluoromethanesulfonate；o-anisyl triflate；(2-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 59099-58-0
• 化学式: C₈H₇F₃O₄S
• 分子量: 256.202
• InChiKey: RCDZTJFBROIDKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116°C/17mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸2-甲氧基苯基酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 C₃₆H₄₀N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-(18F)fluoranyl-2-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化用 18F− 直接芳烃 C–H 氟化

  摘要：

  PET 探针的无金属途径 正电子发射断层扫描 (PET) 是一种广泛用于医疗诊断和药物开发的成像技术。顾名思义，它需要发射正电子的示踪剂，通常通过氟或碳放射性同位素标记。W.陈等人。设计了一种将放射性氟化物掺入芳环的通用技术。无金属光化学方法直接用[18F]氟化物取代芳基碳氢键，因此特别适合复杂分子向示踪剂的后期转化。科学，本期第 14 页。1170 正电子发射断层扫描示踪剂的无金属途径直接用放射性氟化物取代芳香族 C-H 键。正电子发射断层扫描 (PET) 在药物发现和开发以及医学成像中发挥着关键作用。然而，芳香族 C-H 键缺乏有效且简单的放射性标记方法，这限制了 PET 放射性示踪剂开发的进步。在这里，我们公开了一种在蓝光照射下通过有机光氧化还原催化通过[18F]F-盐对芳香族C-H键进行氟-18(18F)-氟化的温和方法。该策略适用于合成各种 18F 标记的芳烃和杂芳烃，包括药物化

  DOI：

  10.1126/science.aav7019
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyl mesylate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 三氟甲磺酸2-甲氧基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Selective Method for the Catalytic Hydrodeoxygenation of Cyanurate Activated Phenols in Multiphasic Continuous Flow

  摘要：

  sA low-energy, high-selectivity approach to the catalytic hydrodeoxygenation of phenols is reported using batch or continuous flow methods to react 3 equiv of phenol with cyanuric chloride then hydrogenolyzing the triarylcyanurate intermediate to give 3 equiv of deoxo aromatic. The use of cyanuric chloride compares favorably with existing activation methods, showing improved scalability, atom efficiency, and economics. The scope of both the activation and hydrogenolysis stages are explored using lignin-related phenols. Initial development has identified that continuous stir tank reactors (CSTRs) enable a multiphasic process for converting guaiacol to anisole and at steady state overcome the catalyst deactivation issues observed in batch, seemingly caused by the cyanurate byproduct. Green chemistry aspects and the potential for industrial adoption are discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00314

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Thiocarbonates via C–O/C–O Bond Cleavage
  作者：Zhaodong Zhu、Yuxin Gong、Weiqi Tong、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00313

  日期：2021.3.19

  A nickel-catalyzed reductive coupling of aryl triflates with thiocarbonates is reported here. Both electron-rich and -deficient aryl C(sp2)–O electrophiles as well as a class of O-tBu S-alkyl thiocarbonates are compatible with the optimized reaction conditions, as evidenced by 49 examples. The reaction also proceeds with good chemoselective cleavage of the C–O bond with regard to thioesters. This work

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chun Song、Yudao Ma、Qiang Chai、Chanqin Ma、Wei Jiang、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.071

  日期：2005.8

  carbene (NHC) based palladium acetate catalyst was effective for the coupling of various aryl and vinyl chlorides with organoboron compounds. N,N-Bis-(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 8 (H2ICP·HCl) with Pd(OAc)2 and KF·18-c-6 in THF at room temperature gave Suzuki–Miyaura coupling of aryl and vinyl chorides, including unactivated and di-ortho substituted substrates in high

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTATHIONINE BETA SYNTHASE TO REDUCE THE NEUROTOXIC OVERPRODUCTION OF ENDOGENOUS HYDROGEN SULFIDE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTATHIONINE BÊTA SYNTHASE UTILISABLES EN VUE DE LA RÉDUCTION DE LA SURPRODUCTION NEUROTOXIQUE DE SULFURE D'HYDROGÈNE ENDOGÈNE
  申请人：FOND JEROME LEJEUNE

  公开号：WO2013068592A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention is directed to inhibitors of cystathionine beta synthase which, among other biochemical effects, allow reduction of the neurotoxic overproduction of endogenous hydrogen sulphide. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful for the prevention and treatment of cognitive disorders such as cognitive disorders in Down syndrome. The invention also relates to methods for preventing or treating cognitive disorders including cognitive disorders in Down Syndrome.

  本发明涉及胱硫醚β合酶抑制剂，除其他生化作用外，还允许减少内源性硫化氢的神经毒性过度产生。这些化合物以及含有它们的药物组合物对于预防治疗认知障碍，如下氏综合症中的认知障碍等是有用的。本发明还涉及用于预防或治疗认知障碍的方法，包括下氏综合症中的认知障碍。