((2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol | 1417797-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 2′,3′-dideoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-6-methoxy guanosine；[(2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1417797-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₅O₃
• 分子量: 297.289
• InChiKey: GCSGMUMSOLMBDW-ISROVCFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索非布韦中间体 、 ((2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到propan-2-yl (2S)-2-[[[(2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2',3'-DIDEOXY-2'-α-FLUORO-2'-&bgr;-C-METHYLNUCLEOSIDES AND PRODRUGS THEREOF
  [FR] 2',3'-DIDÉSOXY-2'-A-FLUORO-2'-SS-C-MÉTHYLNUCLÉOSIDES ET LEURS PROMÉDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2013013009A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ((2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型2'，3'-Dideoxy-2'-α-氟-2'-β-C-甲基鸟苷磷酸氨基磷酸前药的合成及其抗HCV活性。

  摘要：

  设计并合成了新颖的2'，3'-二脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-6-甲氧基鸟苷（8）及其氨基磷酸酯前药（1）。在细胞毒性和基于细胞的HCV复制子测定中评估了它们的生物学活性。在Huh-7细胞系中，两种化合物均未显示出最高测试浓度（100μM）的细胞毒性。前药（1）对HCV基因型（GT）1a，1b，2a和1b S282T复制子表现出纳摩尔水平的抗病毒活性（EC50 = 0.39-1.1μM）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00174

文献信息

• [EN] PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE<br/>[FR] PHOSPHORAMIDATE DE NUCLÉOSIDE DE TYPE PURINE
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2011123672A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein is a compound represented by formula 1 or its hydrate thereof in crystalline or crystal-like form.

  本文披露了一种由公式1表示的化合物或其水合物，以结晶或类晶体形式存在的化合物。