(3S,3aR,4S,6aR,9S,9aR,9bR)-4-hydroxy-9-methyl-6-methylen-3-((phenylthio)methyl)octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(3H,4H)-dione | 248584-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,4S,6aR,9S,9aR,9bR)-4-hydroxy-9-methyl-6-methylen-3-((phenylthio)methyl)octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(3H,4H)-dione
• 英文别名: (3S,3aR,4S,6aR,9S,9aR,9bR)-4-hydroxy-9-methyl-6-methylidene-3-(phenylsulfanylmethyl)-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 248584-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄S
• 分子量: 372.485
• InChiKey: JMFIZVOJYFJUQV-KTYQYGGASA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4S,6aR,9S,9aR,9bR)-4-hydroxy-9-methyl-6-methylen-3-((phenylthio)methyl)octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(3H,4H)-dione 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 grosheimin 、 苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Phenylthio-derivatives of α-methylene-γ-lactones as pro-drugs of cytotoxic agents§

  摘要：

  A series of substituted phenylthio-derivatives of grosheimin (1), a natural cytotoxic guaianolide, were investigated with the aim of providing insight into their mechanism of action as cytotoxic agents against KB cell lines. Hydrolysis data, kinetics, in the presence and in the absence of H2O2, and the valuation of lipophilicity were correlated with cytotoxicity values and with Hammett-sigma-values of substituents (R) at the thiophenol ring. These compounds behave as 'pro-drugs' which release the cytotoxic agent grosheimin by sulphur-oxidation promoted by H2O2 and subsequent retro-elimination which depends on the nature and position of the R substituent. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80100-7
• 作为产物：
  描述：

  grosheimin 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到(3S,3aR,4S,6aR,9S,9aR,9bR)-4-hydroxy-9-methyl-6-methylen-3-((phenylthio)methyl)octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯与硫酚加成产物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。

  DOI：

  10.1134/s106816202104018x