spiro[5.5]undecane-1,5-dione | 99641-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[5.5]undecane-1,5-dione
• 英文别名: Spiro[5.5]undecane-1,5-quinone
• CAS: 99641-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GDWJPYPLRLCVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5.5]undecane-1,5-dione 在 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 spiro[5.7]tridecane-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  环状 1,3-二酮的双碳环扩大为环状 1,5-二酮

  摘要：

  3-羟基-3-乙烯基环烷酮是由相应的环状 1,3-二酮通过单乙烯基化制备的，通过用催化量的叔丁醇钾处理重排为双碳环扩大的环状 1,5-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707862
• 作为产物：
  描述：

  2-亚环己基-环戊酮 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 spiro[5.5]undecane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Concerted 1,2-carbonyl migrations in organic synthesis. A practical synthesis of spiro cyclic 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a105

文献信息

• Photocatalytic Spirocyclization of 2-Alk-ω-enyl-Substituted Cycloalkane-1,3-diones
  作者：Thorsten Bach、Johannes Hofer、Franziska Pecho

  DOI：10.1055/a-2004-3771

  日期：——

  visible light, various cyclic 2-alk-4-enyl-substituted 1,3-diketones undergo an intramolecular endo-addition (m = 1) onto the double bond resulting in spirocyclic products (11 examples, 62–92% yield). Both an organic (TXT: thioxanthone, 20 mol%) and an organometallic Ir-based photocatalyst (5 mol%) promote the reaction. Addition of triisopropylthiophenol is required to secure high yields. The spirocyclization

  当用可见光照射时，各种环状 2-alk-4-enyl-取代的 1,3-二酮在双键上进行分子内内加成 ( m = 1)，产生螺环产物（11 个例子，62-92% 产率). 有机物（TXT：噻吨酮，20 mol%）和有机金属 Ir 基光催化剂（5 mol%）均可促进反应。需要添加三异丙基苯硫酚以确保高产率。2-alk-5-enyl-取代底物 (m = 2) 的螺环化提供了七元内环化和六元外环化产物的混合物。
• A re-examination of the acid-catalysed reaction of ketals with 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclopentene
  作者：Yong-Jin Wu、D.Jean Burnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80348-8

  日期：1989.1
• BACH, R. D.;KLIX, R. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5438-5440
  作者：BACH, R. D.、KLIX, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• US6716865B1
  申请人：——

  公开号：US6716865B1

  公开（公告）日：2004-04-06
• Two-Carbon Ring-Enlargement of Cyclic 1,3-Diketones to Cyclic 1,5-Diketones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shumpei Kanaya、Yuta Asaji、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0040-1707862

  日期：2020.7

  3-Hydroxy-3-vinylcycloalkanones, which were prepared from the corresponding cyclic 1,3-diketones by mono-vinylation, were rearranged to two-carbon ring enlarged cyclic 1,5-diketones by treatment with a catalytic amount of potassium tert-butoxide.

  3-羟基-3-乙烯基环烷酮是由相应的环状 1,3-二酮通过单乙烯基化制备的，通过用催化量的叔丁醇钾处理重排为双碳环扩大的环状 1,5-二酮.