N-[1-(6A-deoxyper-O-methyl-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-amide | 1596376-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[1-(6A-deoxyper-O-methyl-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-amide
• 英文别名: N-[1-(6^A-deoxyper-O-methyl-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-amide
• CAS: 1596376-62-3
• 化学式: C₉₅H₁₆₀N₄O₃₆
• 分子量: 1934.32
• InChiKey: RQFPSFCKTAXMDI-RLDLDWOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  135.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  27.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  393.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  39.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propargyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-amide 、 mono-6-azido-6-deoxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-[1-(6A-deoxyper-O-methyl-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精-五环三萜共轭物的合成及抗HCV进入活性的研究

  摘要：

  在我们以前的研究中，发现从双歧双曲霉中分离出的齐墩果酸（OA）和棘皮囊藻酸（EA）具有抗HCV进入特性。这类三萜成员的主要问题是其低水溶性。在这项研究中，通过点击化学合成了一系列新的水溶性三唑桥连的β-环糊精（CD）-五环三萜共轭物。由于连接了β-CD部分，所有合成的缀合物均显示出较低的疏水性（Alog  P）比其母体化合物。几种缀合物表现出中等的抗HCV进入活性。除过O-甲基化的β-CD-五环三萜共轭物外，基于对HeLa，HepG2，MDCK和293T细胞进行的alamarBlue分析，所有其他共轭物均未显示细胞毒性。更有趣的是，这些缀合物的溶血活性在引入β-CD后消失了。容易获得结合了β-CD和五环三萜类化合物性质的结合物，可能会提供一种获得新型抗HCV进入抑制剂的方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300545