ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enoate | 817642-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enoate
• CAS: 817642-38-9
• 化学式: C₁₈H₃₁F₆O₆PSi
• 分子量: 516.49
• InChiKey: ZWAOWPIQOVYUCO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enoate 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 [(2Z,4Z)-2-[[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l
• 作为产物：
  描述：

  乙基[二(2,2,2-三氟乙氧基)氧膦基]乙酸 、 (E)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-buten-1-ol mesylate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到ethyl (E)-2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l