(E)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-buten-1-ol mesylate | 91202-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-buten-1-ol mesylate
• 英文别名: methanesulfonic acid 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-enyl ester；methanesulfonic acid 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl ester；(E)-4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-buten-1-ol mesylate；[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 91202-70-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄SSi
• 分子量: 280.461
• InChiKey: PAPKRZTXQWXSSN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-buten-1-ol mesylate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope-Claisen rearrangement in the synthesis of steroids: Stork's keto acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a006
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-buten-1-ol mesylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope-Claisen rearrangement in the synthesis of steroids: Stork's keto acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a006

文献信息

• “Endo” and “Exo” Bicyclo[4.2.0]-octadiene Isomers from the Electrocyclization of Fully Substituted Tetraene Models for SNF 4435C and D. Control of Stereochemistry by Choice of a Functionalized Substituent
  作者：Kathlyn A. Parker、Yeon-Hee Lim

  DOI：10.1021/ol036048+

  日期：2004.1.1

  [GRAPHICS]A tandem electrocyclic closure, perceived as the key step in a biomimetic approach to SNF 4435C and D, was tested with 1,1,8-trisubstituted tetraene substrates. The ratio of endo:exo products could be controlled by the choice of the R-z substituent at C-1. On the basis of these results, a short stereoselective route to an advanced SNF 4435 intermediate was devised.
• The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D
  作者：Kathlyn A. Parker、Yeon-Hee Lim

  DOI：10.1021/ja044733l

  日期：2004.12.1

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.
• Tandem Cope-Claisen rearrangement in the synthesis of steroids: Stork's keto acid
  作者：Frederick E. Ziegler、Hong Lim

  DOI：10.1021/jo00192a006

  日期：1984.9