[(2Z,4Z)-2-[[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienyl] acetate | 817642-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2Z,4Z)-2-[[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 817642-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₄
• 分子量: 352.169
• InChiKey: UPHRTCXZKAYLNP-GDMAJIHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z,4Z)-2-[[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-1-{(R)-4-[(Z)-3-Iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-6-hydroxy-2-[(Z)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-4-enyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2Z,4Z)-2-[[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l