(5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-(3,4-dichlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate | 1402852-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-(3,4-dichlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate
• 英文别名: bis(2,2,2-trifluoroethyl) (5S,6S,9R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-6-ethenyl-9-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-8,8-dicarboxylate
• CAS: 1402852-71-4
• 化学式: C₂₈H₂₁Cl₂F₆NO₇
• 分子量: 668.374
• InChiKey: PPGNLLFFMOHNJZ-KFBKUSRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(4-methoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl) malonate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.83h， 以81%的产率得到(5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-(3,4-dichlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非对映选择性和对映选择性形式 [3 + 2]-取代乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。

  DOI：

  10.1021/ja309003x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。