(Z)-crotyl propargyl ether | 79705-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-crotyl propargyl ether
• 英文别名: cis-crotyl propargyl ether；(Z)-1-prop-2-ynoxybut-2-ene
• CAS: 79705-06-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: GMPBTKCOWXMCTO-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-crotyl propargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到cis-1-(1,2-propadienyloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  碳负离子部分的几何形状影响锂化二烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排的非诱导非对映选择性

  摘要：

  通过用n BuLi处理，由二烯丙基醚10，乙烯基O，S-乙缩醛13和O，S-乙缩醛14生成具有顺式或反式阴离子部分的锂化二烯丙基醚。的10）或萘基锂（在的情况下，13和14）。随后研究了[2,3] -Wittig重排，其合成，反选择性得到了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90391-6
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-crotyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7

文献信息

• NAKAI, T.;MIKAMI, K.;TAYA, S.;FUJITA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 21, 6492-6494
  作者：NAKAI, T.、MIKAMI, K.、TAYA, S.、FUJITA, Y.

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI, KOICHI;AZUMA, KEN-ICHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2303-2308
  作者：MIKAMI, KOICHI、AZUMA, KEN-ICHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——