1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione | 521980-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl thiocyanate；(1-Methyl-2,4-dioxo-3-phenylquinolin-3-yl) thiocyanate
• CAS: 521980-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: PLQJIMFZXUNBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-羟基-1-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根合-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮：新型硫氰酸化剂

  摘要：

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400501
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydrogensulfide 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones的合成

  摘要：

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390632
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到二硫化二苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根合-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮：新型硫氰酸化剂

  摘要：

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400501

文献信息

• Novel Tandem Hydration/Cyclodehydration of α-Thiocyanatoketones to 2-Oxo-3-thiazolines. Application to Thiazolo[5,4-<i>c</i>]quinoline-2,4(3a<i>H</i>,5<i>H</i>)-dione Synthesis
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička、Andrej Pevec、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/jo0493370

  日期：2004.8.1

  Novel tandem hydration of alpha-thiocyanatoketones to thiocarbamates followed by in situ cyclodehydration to fused 2-oxo-3-thiazolines is described. The reaction is applied to the synthesis of [1,3]-thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones (4). Concentrated sulfuric acid was found to be critical for the reaction as both corresponding 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl thiocyanates (2) and S-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl) thiocarbamates (3) rapidly hydrolyze in the presence of water to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones (1).