(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl (5-iodo-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate | 1111219-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl (5-iodo-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-(3-iodo-6-oxopyran-2-yl)acetate
• CAS: 1111219-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₄
• 分子量: 416.256
• InChiKey: WLKGGCSQAOWFCZ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl (5-iodo-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成巴西雷利德/转塔霍内酯天然产物的通用方法：合成巴西雷利德B，epi-8-巴西基里德B，Transtaganolide C和Transtaganolide D

  摘要：

  瞬间：由非手性单环酯（参见方案）可通过三个步骤完成反式塔果内酯和巴利希里德天然产物的总合成。合成中的特征是Ireland-Claisen / Diels-Alder级联和新颖的甲氧基乙酰胺偶联/环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201008003
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 (5-iodo-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.0628 g的产率得到(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl (5-iodo-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis toward the Transtaganolides/Basiliolides

  摘要：

  A concise biomimetic approach toward transtaganolides C and D involving an Ireland-Claisen rearrangement/intramolecular Diels-Alder reaction sequence suggesting the involvement of pericyclic reactions in the biosynthesis of these biologically active plant metabolites is presented. A final coupling reaction establishes the carbon framework of the transtaganolides.

  DOI：

  10.1021/ol802760z

文献信息

• The Total Syntheses of Basiliolide C, epi-Basiliolide C, and Protecting-Group-Free Total Syntheses of Transtaganolides C and D
  作者：Jonny R. Gordon、Hosea M. Nelson、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo501924u

  日期：2014.10.17

  The total syntheses of basiliolide C and previously unreported epi-basiliolide C are achieved by an Ireland–Claisen/Diels–Alder cascade. The development of a palladium catalyzed cross-coupling of methoxy alkynyl zinc reagents allows for the protecting-group-free syntheses of transtaganolides C and D. Syntheses of transtaganolides C and D are accomplished in a single operation to generate three rings

  爱尔兰-克莱森/迪尔斯-阿尔德级联反应实现了巴西里立德C和以前未曾报道的上位basiliolide C的总合成。钯催化的甲氧基炔基锌试剂的交叉偶联的发展使得可以无保护基地合成塔格糖苷C和D。塔格糖苷C和D的合成可在一次操作中完成，从而生成三个环，两个全碳原子。四环中心，以及来自单环，非手性前体的四个三级立体中心。
• SYNTHETIC TRANSTAGANOLIDE AND BASILIOLIDE PRODUCTS, DERIVATIVES THEREOF, AND SYNTHESIS METHODS THEREOF
  申请人：Nelson Hosea

  公开号：US20150051411A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds represented by Formula I are provided that include synthetic transtaganolide and basiliolide products. Derivatives of these compounds and methods of synthesis are also provided.

  提供了由I式表示的化合物，其中包括合成的transtaganolide和basiliolide产品。还提供了这些化合物的衍生物和合成方法。
• US8912347B2
  申请人：——

  公开号：US8912347B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• US9422259B2
  申请人：——

  公开号：US9422259B2

  公开（公告）日：2016-08-23