2-methoxy-3-[5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline | 616882-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-[5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline
• 英文别名: Quinoline, 2-methoxy-3-[5-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]-1H-indol-2-yl]-
• CAS: 616882-53-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 401.508
• InChiKey: MOEBESAJENVPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-[5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-[5-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-1H-indol-2-yl]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以Pd催化串联CN /铃木偶联为关键步骤的KDR激酶抑制剂的高效合成

  摘要：

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。

  DOI：

  10.1021/jo062228w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 palladium diacetate 、 platinum/vanadium on charcoal 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-methoxy-3-[5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  以Pd催化串联CN /铃木偶联为关键步骤的KDR激酶抑制剂的高效合成

  摘要：

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。

  DOI：

  10.1021/jo062228w

文献信息

• Substituted indoles and a process for preparing substituted indoles
  申请人：Davies W Ian

  公开号：US20070054921A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The instant invention is directed to novel compounds of Formulae (I) and (II), as wells a process for preparing compounds of Formula (II). The process comprises a palladium-catalyzed reductive cyclization of a compound of Formula (I) to produce a compound of Formula (II).

  本发明涉及式（I）和（II）的新化合物，以及制备式（II）的方法。该方法包括通过钯催化的还原环化反应将式（I）的化合物还原为式（II）的化合物。
• Rapid and Efficient Synthesis of 1<i>H</i>-Indol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol035541i

  日期：2003.10.1

  A concise and efficient synthesis of the novel indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitors 1-3 is presented.
• Efficient Syntheses of KDR Kinase Inhibitors Using a Pd-Catalyzed Tandem C−N/Suzuki Coupling as the Key Step
  作者：Yuan-Qing Fang、Robert Karisch、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo062228w

  日期：2007.2.1

  A family of four potent KDR kinase inhibitors containing an indol-2-yl quinolin-2-one structure was utilizing a Pd-catalyzed tandem C−N and C−C coupling sequence.

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。