O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate | 909100-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 909100-37-4
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: BQWSDTBLBHIXEF-PCIRLDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 72.25h， 生成 1,5-dideoxy-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-和β-（1→6）-连接的葡萄糖寡糖的1,3-二脱氧野oji霉素-3-基糖苷

  摘要：

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(S)-cyano(phenyl)methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium dihydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of diverse analogs of amygdalin as potential peptidomimetics of peptide T

  摘要：

  Peptide T (ASTTTNYT) is a promising molecule to prevent the neuro psychometric symptoms of patients suffering AIDS and for the treatment of psoriasis. In order to fully prove its therapeutic benefits, efforts were put forward to design peptidomimetics of the peptide. In this direction, in a recent computational study the natural product amygdalin was identified as a prospective peptidomimetic of the peptide and later proved to exhibit a similar chemotactic profile to the peptide. However, the cyanide moiety of amygdalin provides to the molecule a toxic profile. The present study reports the synthesis of a set of amygdalin analogs lacking the cyanide group with improved chemotactic profiles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.071